Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Введенский Б.А. Большая советская энциклопедия Том 27
 
djvu / html
 

310
МЕТИЛНАФТАЛИН —МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ
сантистоксов (при 25°); скрытая теплота испарения 77 кал/г; теплоёмкость 0,49 кал/е-ерад. Температура вспышки 10°, пределы взрываемости смеси с воздухом при 25° и атмосферном давлении 4,9—12,5% (объёмных). Растворимость в воде при 30° 1,5% (весовых), хорошо растворим в спирте, эфире, бензоле, хлороформе и других органич. жидкостях. Пары его несколько раздражают слизистые оболочки глаз.
М. может быть синтезирован различными способами. Одним из технически важнейших является получение его из ацетона по схеме:
0 он
II +HCN | -Н2О +СНЬОН
СИ,-С-------->-СН -C-CN--------»- CH2=C-CN -------->-
1 ! I СН3 СИ., СН3
Ацетон Ацетон- Нтгрил метакри-
цлангидрин лоьой кислоты
.--------*.СН2=С-СООСН3.
сн,
М; тилметакрллат
Наиболее характерные химия, свойства М. связаны с присутствием в его молекуле двойной связи и сложноэфирной группировки. Наибольший интерес, ввиду образования технически ценных высокомолекулярных соединений, представляет реакция полимеризации М. Она происходит при нагревании мономера в присутствии инициаторов, напр, перекиси бензоила, по схеме:
СН3 Г СН3
жидкогоО,990 г/см3 (при 40°).Оба изомера встречаются вместе в первичном дёгте (см.) и в нек-рых неф-тях; получается синтетически по реакции Фриде-ля — Крафтса: С10Н8+СН3Вг —^С10Н,СН3+НВг; а-метилнафталин находит применение для определения цетановых чисел топлив для дизельмото-ров. (i-Метилнафталин используется в производстве нек-рых промежуточных продуктов производства красителей.
МЕТИЛОВЫЙ ОРАНЖЕВЫЙ (метилоран ж)— органический искусственный краситель, по своему строению относится к классу ааокрасителей (см.);
NaO.S —
СН3
I I
пСН2=С—>- -СН2 -С-
-CHS-C -
соосн.
СООСН3
COOCH3-n-2
-СН3-
с—
соосн.
Этим способом получают бесцветные прозрачные искусственные смолы, широко применяемые в самолётостроении, в производстве безосколочного стекла, оптич. линз и т. д. (см. Метакриловые смолы). Обычно при невысоких температурах и малых концентрациях инициатора образуются полимеры с более высоким молекулярным весом. При длительном хранении или перевозках во избежание самопроизвольной полимеризации М. к нему добавляют небольшие количества тормозящих полимеризацию ингибиторов (напр., 0,005—0,01 % гидрохинона или пирогаллола). Разбавленными кислотами или щелочами он гидро-лиауется; при действии спиртов происходит переэте-рификация М., чем иногда пользуются для получения эфиров высших спиртов метакриловой кислоты. Галогены, галогеноводородные и нек-рые другие кислоты присоединяются по месту двойной связи. Лит.: К о р ш а к В. В., Химия высокомолекулярных соединений, М.—Л., 1950; Л о с е в И. П. и II е т р о в Г. С., Химия искусственных смол, М.—Л., 1951.
МЕТИЛНАФТАЛИН, CUH10,—органическое соединение, углеводород, ближайший гомолог нафталина (см.); различают два изомерных М.— а-метил-
СН3
СН3
а-метилнафталин
р-метилнафталин
.нафталин и р-метилнафталин. а-Метилнафталин —-бесцветная жидкость, 1°пл. —30,8°; t°Kun. 244,8°, плотность 1,016 г/см3 (при 25°); р-метилнафталин — кристаллы с <°пл. 34,4°; t°Kun. 241,1°, плотность
-N(CH3)2;
-N (СН.,)а
получается синтетически из диазотированной суль-фаниловой кислоты сочетанием с диметиланилином; практич. значения для крашения не имеет ввиду того, что легко изменяет цвет от действия кислот и щелочей. В кислых растворах (рН<3,0) М. о. окрашен в красный цвет, в нейтральных — в оранжевый; в щелочных — в жёлтый цвет. Это изменение цвета связано с переходом одной формы строения М. о. в другую. Жёлтая азоформа (I) превращается в красную хинонгидразонную (II) и обратно в зависимости от концентрации водородных ионов среды. В связи с этим свойством М. о. приобрёл :ц-_ большое значение в качестве индикатора
(см.) в аналитич. химии. Его применяют в виде 0,1%-ного водного раствора при титровании сильными кислотами, т. к. только ими вызывается переход цвета из жёлтого или оранжевого в красный.
Лит.: Коган И. М., Курс химии и технологии красителей, М., 1939; К а р я к и н Ю. В., Кислотно основные индикаторы , М.—Л., 1951.
МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ (метанол, карбинол, древесный спирт), СН3ОН,—органическое соединение, простейший представитель продельных одноатомных спиртов. Открыт в 1661 англ, учёным Р. Бойлем вподсмольной воде от сухой перегонки древесины. Франц. химики Ж. Дюма и Э. Пе-лиго в 1834 впервые выделили М. с. в чистом виде и установили его формулу. Синтетически М. с. получен франц. химиком М. Бертло в 1857 омылением хлористого метила. Чистый М. с.— бесцветная подвижная жидкость, по запаху почти не отличимая от этилового спирта, сильный яд. г°юшг. 64,5°; 1°пл. —97,8°; плотность 0,79609 г/см3 при 15°. Теплотворная способность 5365 ккал/ке. М. с. смешивается во всех соотношениях с водой, этиловым спиртом, эфиром и многими другими органич. растворителями; горит почти бесцветным пламенем.
В природе встречаются эфиры М. с., напр, в жасминовом и других эфирных маслах, а также в лигнине (см.). М. с. раньше получали сухой перегонкой древесины; отсюда название — древесный спирт.
При действии щелочных металлов М. с. образует метилаты, напр. 2CH3OH+2Na—»2CH3ONa+ H2; они применяются для различных синтезов (конденсации, получения эфиров и т. д.). Азотистая кислота реагирует с М. с., образуя метилнитрит CH3OH+HN02—-*CH3NO2-|-H20; реакция протекает количественно и может служить для иодомет-1ич. определения М. с.; с HjSOi он даёт метилсуль-из к-рого при нагревании с дымящей серной

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660


Большая Советская Энциклопедия Второе издание